基本信息

cas：39809-25-1

中文名稱(chēng)：9-[4-羥基-3-(羥甲基)-丁基]-鳥(niǎo)嘌呤

中文別名：噴昔洛韋;哌昔洛韋;2-氨基-9-[4-羥基-3-(羥甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮;9-[4-羥基-3-(羥甲基)丁基]鳥(niǎo)嘌呤;

英文名稱(chēng)：penciclovir

英文別名：peniciclovir;Penciclovirum;9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine;Vectavir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one;Penciclovir;Adenovir;UNII-359HUE8FJC;Denavir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one,BRL-39123;2-Amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-1H-purin-6-one;2-AMINO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-3,9-DIHYDROPURIN-6-ONE,CERTIFIED REFERENCE MATERIAL;2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purin-6-one;Pencyclovir;

分子式：C10H15N5O3

分子量：253.25800

精確質(zhì)量：253.11700

PSA：130.05000

LOGP：-0.72610

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色結(jié)晶固體

密度：1.68 g/cm3

沸點(diǎn)：653.4oC at 760 mmHg

熔點(diǎn)：275-277°C

閃點(diǎn)：348.9oC

折射率：1.748

儲(chǔ)存條件：Store in original container in a cool dark place.

安全信息

安全說(shuō)明：S16

危險(xiǎn)類(lèi)別碼：R10

WGK Germany：3

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1993 3/PG 3

危險(xiǎn)類(lèi)別：3.2

包裝等級(jí)：III

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

方法一：2,2-二甲基-5-(2-溴乙基)-,3-二氧雜環(huán)己烷溶于二甲基甲酰胺，在室溫下依次加入2-氨基-6-氯嘌呤和碳酸鉀，并在40℃下反應(yīng)一定時(shí)間，得到的烷基化產(chǎn)物再于一定溫度下和鹽酸進(jìn)行水解反應(yīng)，即得噴昔洛韋。

方法二：推薦文獻(xiàn)的合成路線的合成路線和方法進(jìn)行制備和合成。（1）。2-（羥甲基）?。ㄍ椋?1，4-二醇（025-2）的制備在反應(yīng)瓶中加入1，1，2-乙烷三羧酸三乙酯（025-2）46ml(200mmol)和NaBH420g溶于叔丁醇400ml的溶液,0.5h內(nèi)攪拌回流下,向該混合溶液中分三次(等分量)加入甲醇25ml,加畢繼續(xù)攪拌回流0.5h.冷卻后小心加5mol/L鹽酸調(diào)反應(yīng)液至中性,過(guò)濾,濾液用乙醇(100ml*2)提取,將溶液合并并蒸除溶劑,剩余物用乙醇120ml提取,過(guò)濾,濾液蒸除溶劑得清澈的無(wú)色液體(025-2)24g,收率100%.(2).5-(2-羥乙基)-2，2-二甲基-1，3-二噁烷（025-3）的制備在反應(yīng)瓶中加入025-2 12g(100mmol)和THF25ml,攪拌溶解,再加入2,2-二甲氧基丙烷13.5g(110mmol), 攪拌混合下向該溶液中加入對(duì)甲苯磺酸0.57g(3mmol),加畢在室溫?cái)嚢璺磻?yīng)0.5h.加入三乙胺中和,蒸除溶劑,剩余物通過(guò)硅膠柱色譜純化,用氯仿/甲醇混合溶劑洗脫,經(jīng)處理,得清澈的無(wú)色液體025-3 6.5g,收率41%。（3）。5-(2-溴乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷（025-4）的制備在反應(yīng)瓶中加入025-3 6.08g(38mmol)和四溴化碳18.90g(57mmol)溶于DMF 110ml溶液,在冰浴冷卻和攪拌下加入三苯基膦14.95g(57mmol),加畢,在同溫度下攪拌反應(yīng)0.5h.往該溶液加入飽和的NaHCO3水溶液55ml,接著加水55ml,混合物用己烷(150ml*2)提取,合并有機(jī)層,無(wú)水MgSO4干燥,過(guò)濾,濾液蒸除溶劑,剩余物置于真空干燥器2h.加入己烷分散,將溶液過(guò)濾,把濾液溶劑蒸除,得到清澈液體025-4,冷卻固化結(jié)晶,得025-4 7.40g,收率87%,mp18 oC .(4)2-氨基-6-氯-9-[2-(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-基)-乙基]嘌呤（025-5）的制備在反應(yīng)瓶中加入干燥的025-4 0.75g(3.7mmol)溶于干燥DMF 12ml溶液,攪拌下加入2-氨基-6-氯嘌呤0.68g(6.0mmol),加畢于室溫下攪拌反應(yīng)5h.放入冰箱(4 oC)靜置過(guò)夜.將溶液過(guò)濾,濾液蒸除溶劑,剩余物經(jīng)硅膠柱色譜純化,用氯仿/甲醇(80:1和60:1)混合液洗脫,經(jīng)后處理得025-5 0.74g,收率64%,mp125~126 oC .(5).噴昔洛韋(025)的合成在反應(yīng)瓶中加入025-5 3.74g(12mmol)和2mol/L鹽酸12ml,攪拌加熱回流75min,回流畢,加入10%NaOH水溶液中和反應(yīng)液,然后冷卻至室溫,將其過(guò)濾,固體用水洗凈,得025 2.18g,收率72%,mp275~277 oC .

用途

方法而核苷類(lèi)抗病毒藥，體外對(duì)I型和II型單純皰疹病毒有抑制作用，在病毒感染細(xì)胞中，病毒胸腺嘧啶脫氧核苷激酶將該品磷酸化為噴昔洛韋單磷酸鹽，然后細(xì)胞激酶將噴昔洛韋單磷酸鹽轉(zhuǎn)化為噴昔洛韋三磷酸鹽。體外實(shí)驗(yàn)表明，噴昔洛韋三磷酸鹽與脫氧鳥(niǎo)嘌呤核苷三磷酸鹽競(jìng)爭(zhēng)性抑制單純皰疹病毒多聚酶，從而選擇性抑制單純皰疹病毒DNA的合成和抑制。

多普樂(lè)品牌鄭重承諾：庫(kù)存商品超過(guò)7天、特殊商品每次發(fā)貨前均會(huì)發(fā)第三方檢測(cè)機(jī)構(gòu)檢測(cè)，合格后方才發(fā)貨，確保質(zhì)量無(wú)憂(yōu)！

武漢多普樂(lè)生物醫(yī)藥有限公司優(yōu)勢(shì)供應(yīng)CAS:39809-25-1，科研用 現(xiàn)貨供應(yīng)，純度高， 自有實(shí)驗(yàn)室，專(zhuān)注小分子定制化合物合成， 高性?xún)r(jià)比，全套質(zhì)檢譜圖(NMR, HPLC, LC-MS). 20,000+小分子抑制劑/拮抗劑.激動(dòng)劑，買(mǎi)高品質(zhì)試劑，到多普樂(lè)試劑網(wǎng)。